Aselin comenzó su carrera de cantante en 1999, cuando se le pidió que cantara en un mitin en una protesta de mineros en su ciudad natal. Poco después de esta actuación, comenzó a trabajar en un álbum navideño The Littlest Angel, que se publicó en el año 2001. En 2002 fue descubierta por el presidente de Sony Classical Peter Gelb en los East Coast Music Awards. El debut de su álbum Sweet is the Melody salió ese mismo año.
En octubre de 2002, Aselin fue elegida para cantar para la Reina Isabel II en el Roy Thomson Hall en Toronto, Ontario, durante su visita a Canadá para celebrar su Fiesta de Júbilo (Jubilee)